Em Homem-Aranha: Um Novo Dia, ele retorna como o famoso super-herói da Marvel. Anos atrás, ele estrelou um sucesso de bilheteria, mas um filme que ele não faria de novo da mesma maneira. Holland interpreta o jovem Nathan Drake, um caçador de tesouros que embarca em uma aventura perigosa ao lado de Sully, uma figura de mentor interpretada por Mark Wahlberg. “Acho que, em alguns aspectos da minha atuação em Uncharted, caí na armadilha de pensar: ‘Quero parecer bem. Holland aprendeu uma lição que certamente colocou em prática em projetos posteriores.