Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ολοκλήρωσε την παρουσία του στο Masters του Μόντρεαλ μένοντας στον δεύτερο γύρο, καθώς γνώρισε την ήττα με 7-6(3), 7-5 από τον Βραζιλιάνο Ζοάο Φονσέκα, ο οποίος πήρε το «εισιτήριο» για τους «32» της διοργάνωσης. Η αντίδραση του Τσιτσιπά ήταν άμεση, καθώς πήρε πίσω το χαμένο σέρβις γκέιμ και με σταθερό κράτημα του σερβίς του ισοφάρισε σε 2-2, επαναφέροντας τις ισορροπίες. Από την άλλη πλευρά, κράτησε χωρίς προβλήματα το δικό του σερβίς, με αποτέλεσμα οι δύο τενίστες να οδηγηθούν στο tie-break. Στο αμέσως επόμενο γκέιμ έχασε το δικό του σερβίς, δίνοντας στον Φονσέκα δεύτερη ευκαιρία να «κλείσει» τον αγώνα. Εκεί θα αντιμετωπίσει τον νικητή της αναμέτρησης ανάμεσα στον Κάσπερ Ρουντ και τον Χουάν Μαρτίν Σερούντολο.