Abordarea celor trei fondatori a fost bazată pe o reţea mesh VPN folosind protocolul WireGuard şi pe arhitectura zero-trust (BeyondCorp, model Google) pentru a oferi conectivitate securizată în medii distribuite, scrie Businesswire. În aprilie 2020, compania a atras o finanţare în valoare de aproximativ 3 milioane de dolari, potrivit Businesswire. Iar în noiembrie 2020, Tailscale a mai ridicat o investiţie, în valoare de 12 milioane de dolari, potrivit TechCrunch. În mai 2022, Tailscale a anunţat o nouă rundă de finanţare, în valoare de 100 de milioane de dolari, pentru extinderea echipelor, dezvoltarea de produs, consolidarea go-to-market, scrie Businesswire. În urma acestei finanţări, Tailscale a devenit unicorn, fiind evaluat la 1,5 miliarde de dolari.